Исследована эффективность использования бактерий штамма Rhodococcus wratislaviensis KT112-7 и гуминового препарата «Гумиком» для биоремедиации грунта, загрязненного синтетическими соединениями. Из-за деятельности химической промышленности к настоящему времени произошло накопление в окружающей среде устойчивых к микробному разложению ксенобиотиков, опасных для здоровья человека. Поэтому для предотвращения отрицательных последствий данного загрязнения необходима разработка методов очистки окружающей среды от комплекса синтетических загрязнителей.

Техногенный грунт, использованный в эксперименте, был отобран с территории бывшего химического предприятия «Средне-Волжский завод химикатов» г. Чапаевск Самарской области. Грунт содержал следующие ксенобиотики: гексахлорбензол, линдан, смесь полихлорбифенилов (ПХБ), дихлордифенилтрихлорметилметан (ДДТ) и дихлордифенилтрихлорметилметан (ДДД), триаллат, эфиры фталевой кислоты (дибутилфталат и диоктилфталат). В грунт в зависимости от варианта опыта вносили клетки бактерий штамма R. wratislaviensis KT112-7 в количестве 107 кл/г и препарат «Гумиком» 0,01; 0,1 и 1,0 % и через 2 недели измеряли содержание в нем остаточных загрязнителей. Концентрация ксенобиотиков оценивалась с помощью хромато-масс-спектрометра Agilent 6890/5973N. Ранее влияние гуминовых препаратов на разрушение бактериями-деструкторами пестицидов в почве не исследовалось.

Внесение препарата «Гумиком» в дозах 0,1 и 1,0 % уменьшило относительно варианта без добавления препарата концентрацию в загрязненном грунте триаллата и эфиров фталевой кислоты. Инокуляция бактериями R. wratislaviensis KT112-7 в загрязненный грунт снизила по сравнению с вариантом без добавления бактерий-деструкторов концентрацию линдана, смеси ПХБ, ДДТ и ДДД, триаллата, эфиров фталевой кислоты. Максимальная убыль большинства веществ-загрязнителей происходила при внесении препарата «Гумиком» совместно с бактериями-деструкто­рами. При внесении «Гумикома» в дозах 0,1 и 1,0 % наибольший положительный эффект наблюдался в снижении содержания линдана – в 2,6 и 3,5 раза соответственно, наименьший – в уменьшении концентрации ДДТ и ДДД – в 1,2 раза. Полученные данные могут быть использованы для разработки биотехнологий очистки окружающей среды от комплексного загрязнения почв изученными ксенобиотиками.

Ключевые слова: пестициды, полихлорбифенилы (ПХБ), эфиры фталевой кислоты (дибутилфталат и диоктилфталат), Rhodococcus wratislaviensis KT112-7, очистка почвы.

Назаров Алексей Владимирович (Пермь, Россия) – кандидат биологических наук, доцент, старший научный сотрудник Института экологии и генетики микроорганизмов УрО РАН (614081, г. Пермь, ул. Голева, 13, e-mail: nazarov@iegm.ru).

1. Рак молочной железы в Чапаевске / Б.А. Ревич, Т.И. Ушакова, О.В. Сергеев, В.Ю. Зейлерт // Гигиена и санитария. – 2005. – № 1. – С. 18–21.
2. Никитин А.И. Гормоноподобные ксенобиотики и их роль в патологии репродуктивной функции человека // Экология человека. – 2006. – № 1. – С. 9–16.
3. Домрачева Л.И. Использование организмов и биосистем в ремедиации территорий // Теорeтическая и прикладная экология. – 2009. – № 4. – С. 4–16.
4. Разработка технологии ремедиации нефтезагрязненных почв и грунтов с использованием гуминового препарата «Гумиком» / Я.И. Вайсман, И.С. Глушанкова, Л.В. Рудакова, В.В. Куми, И.П. Токарев // Нефтяное хозяйство. – 2013. – № 10. – С. 128–131.
5. Биоремедиация грунтов, загрязненных тяжелой нефтью / Г.Г. Ягафарова, А.К. Мазитова, С.В. Леонтьева, А.Х. Сафаров, Д.Р. Вахитова // SOCAR Proceedings. – 2016. – № 3. – С. 75–80.
6. Деструкция ароматических углеводородов штаммом Rhodococcus wratislaviensis KT112-7, выделенным из отходов соледобывающего предприятия / Д.О. Егорова, Е.С. Корсакова, В.А. Демаков, Е.Г. Плотникова // Прикладная биохимия и микробиология. – 2013. – Т. 49, № 3. – С. 267–278.
7. Егорова Д.О., Демаков В.А. Штамм Rhodococcus wratislaviensis КТ 112-7 – основа для биорегенерации полихлорбифенилзагрязненного металл-углеродного катализатора // Биотехнология. – 2018. – Т. 34, № 4. – С. 51–61.
8. Final act of the Conference of Plenipotentiaries on the Stockholm convention on persistent organic pollutants, Stockholm, 22-23 May / UNEP/POPS/ CONF/4. United Nations Environment Programme. – Geneva, 2001. – 44 р.
9. Куми В.В. Гумиком: эффективная экология // Самара и Губерния. – 2013. – № 3. – С. 46–47.
10. Зайцев Г.М., Карасевич Ю.Н. Подготовительный метаболизм 4-хлорбензойной кислоты у Arthrobacter globiformis // Микробиология. – 1981. – T. 50. – C. 423–428.
11. Биоиндикация и детоксикация почв, загрязненных полихлорированными бифенилами (влияние гумусовых веществ) / Н.Б. Градова, В.В. Тарасов, М.В. Хмылова, Г.А. Жариков // Агрохимия. – 2005. – № 7. – С. 73–76.
12. Исследование деструкции полихлорбифенолов натриевыми солями аминокислот и гуминовыми кислотами в почвах / Д.В. Демин, Д.Ю. Аладин, И.В. Татаркин, С.М. Севостьянов, Н.Ф. Деева, А.А. Ильина // Известия Самарского научного центра РАН. – 2013. – Т. 15, № 3 (4). – С. 1282–1286.
13. Влияние гуминового комплекса препарата Гумиком на окисление органических веществ бактериальной культурой Gluconobacter oxydans / Е.В. Емельянова, А.А. Савинов, Е.А. Михина, И.В. Шемонаев, А.А. Макаренко, А.Н. Решетилов // Агрохимия. – 2014. – № 8. – С. 63–71.
14. Попов А.И., Зеленков В.Н., Теплякова Т.В. Биологическая активность и биохимия гуминовых веществ // Вестник Российской академии естественных наук. – 2016. – № 5. – С. 9–15.
15. Орлов Д.С. Свойства и функции гуминовых веществ // Гуминовые вещества в биосфере. – М.: Наука, 1993. – С. 16–27.

Эктоин имеет широкий спектр практического применения в химико-фармацевтической отрасли химической промышленности. В настоящее время эктоин используется в средствах по уходу за кожей в качестве агента, препятствующего высыханию кожи и способствующего ее защите от УФ-лучей. Эктоин может найти широкое применение в производстве лекарственных средств (бактериофагов, аденовирусных векторов и т.д.) благодаря свойствам, увеличивающим стабильность и длительность хранения таких макромолекул, как белки и ДНК. Более того, ведутся исследования о роли эктоина в качестве терапевтического агента при лечении болезней, связанных с нарушением укладки белков – амилоидозов (болезнь Альцгеймера). Эктоин является совместимым веществом эубактерий.

В ходе исследования методом высокоэффективной жидкостной хроматографии была изучена способность актинобактерий разных таксономических групп, выделенных из засоленных биотопов района Верхнекамского месторождения солей к биосинтезу эктоина и гидроксиэктоина.

Впервые показано, что бактерии рода Rhodococcus в ответ на гиперосмотический стресс синтезируют эктоин и гидроксиэктоин. Представитель рода Brevibacterium (штамм Brevibacterium sp. U1) накапливал в клетках эктоин.
А в клетках штамма Microbacterium sp. Y6 обнаружено низкое содержание эктоина и гидроксиэктоина, что может указывать на то, что ключевыми осмопротекторами являются другие вещества. Перспективным продуцентом эктоина может служить штамм Brevibacterium sp. U1, в то время как штаммы рода Rhodococcus могут использоваться для синтеза гидроксиэктоина.

Ключевые слова: эктоин, гидроксиэктоин, галотолерантные бактерии.

Ананьина Людмила Николаевна (Пермь, Россия) – кандидат биологических наук, научный сотрудник лаборатории молекулярной микробиологии и биотехнологии Института экологии и генетики микроорганизмов УрО РАН (614081, г. Пермь, ул. Голева, 13; e-mail: ludaananyina@mail.ru).

Шестакова Елена Анатольевна (Пермь, Россия) – инженер лаборатории молекулярной микробиологии и биотехнологии Института экологии и генетики микроорганизмов УрО РАН (614081, г. Пермь, ул. Голева, 13; e-mail: sheanton@mail.ru).

1. Lentzen G., Schwarz T. Extremolytes: Natural compounds from extremophiles for versatile applications // Appl. Microbiol. Biotechnol. – 2006. – Vol. 72 (4). – P. 623–634.
2. Complex regulation of the synthesis of the compatible solute ectoine in the halophilic bacterium Chromohalobacter salexigens DSM 3043T / M.I. Calde­ron, C. Vargas, F. Rojo, F. Iglesias-Guerra, L.N. Csonka, A. Ventosa, J.J. Nieto // Microbiology. – 2004. – Vol. 150. – P. 3051–3063.
3. Бабошко А.Ю., Бачурин Б.А. Тяжелые металлы в отходах калийной промышленности // Горный информационно-аналитический бюллетень. - 2009. - № 5. - С. 369-376.
4. Roberts M.F. Organic compatible solutes of halotolerant and halophilic microorganisms // Saline systems. – 2005. – № 4. – P. 1–5.
5. Характеристика микроорганизмов, выделенных из техногенных почв Прикамья / Е.Г. Плотникова, Д.О. Рыбкина, Л.Н. Ананьина, О.В. Ястре­бова, В.А. Демаков // Экология. – 2006. – № 4. – С. 261–268.
6. Thalassospira permensis sp. nov., a new terrestrial halotolerant bacterium isolated from a naphthalene-utilizing microbial consortium / E.G. Plotnikova, L.N. Anan’ina, V.I. Krausova, E.V. Ariskina, N.V. Prisyazhnaya, A.T. Lebedev, V.A. Demakov, L.I. Evtushenko // Mikrobiologiia. – 2011. – Vol. 80 (5). – Р. 691–699.
7. Ectoine accumulation and osmotic regulation in Brevibacterium linens / T. Bernard, M. Jebbar, Y. Rassuoli, S. Himdi-Kabbab, J. Hamelin, C. Blanco // J. Gen. Microbiol. – 1993. – Vol. 139. – P. 129–136.
8. The ectD gene, which is involved in the synthesis of the compatible solute hydroxyectoine, is essential for thermoprotection of the halophilic bacterium Chromohalobacter salexigens / R. García-Estepa, M. Argandoña, M. Reina-Bueno, N. Capote, F. Iglesias-Guerra, J.J. Nieto, C. Vargas // J. Bacteriol. – 2006. – Vol. 188. – P. 3774–3784.
9. Кашнер Д. Жизнь микробов в экстремальных условиях. – М.: Мир, 1981. – 365 c.
10. Imhoff J.F., Rodriguez-Valefra A. Betaine is the main compatible solute of halophilic eubacteria // J. Bacteriol. – 1984. – Vol. 160. – P. 478–479.
11. Osmotic adaptation in Brevibacterium linens: differential effect of proline and glycine betaine on cytoplasmic osmolyte pool / M. Jebbar, G. Goues­bet, S. Himdi-Kabbab, C. Blanco, T. Bernard // Arch. Microbiol. – 1995. – Vol. 163. – P. 380–386.
12. Комарова Т.И., Поршнева О.В., Коронелли Т.В. Образование трегалозы клетками R- и S-вариантов Rhodococcus erythropolis // Микробио­логия. – 1998. – Т. 67, № 3. – С. 428–431.
13. Комарова Т.И., Коронелли Т.В., Тимохина Е.А. Роль низкомолекулярных азотистых соединений в осмотолерантности бактерий родов Rhodococcus и Arthrobacter // Микробиология. – 2002. – Т. 71, № 2. – С. 166–170.
14. Rapid method for isolation of desiccation-tolerant strains and xeroprotectants / J.J. Narváez-Reinaldo, I. Barba, J. González-López, A. Tunnacliffe, M. Manzanera // Appl. Environ. Microbiol. – 2010 – Vol. 76(15). – P. 5254–5262.
15. Physiological and morphological responses of the soil bacterium Rhodococcus opacus strain PD630 to water stress / H.M. Alvarez, R.A. Silva, A.C. Cesari, A.L. Zamit, S.R. Peressutti, R. Reichelt, U. Keller, U. Malkus, C. Rasch, T. Maskow, F. Mayer, A. Steinbchel // FEMS Microbiol. Ecol. – 2004. – Vol. 50 (2). – Р. 75–86.

Накопление бензойной кислоты в окружающей среде обусловлено широким использованием данного соединения в промышленных процессах. Разложение бензойной кислоты в природе осуществляется в основном аэробными бактериями. Однако биоразложение в экстремальных условиях, таких как засоление, может протекать с низкой скоростью или эффективностью. Поэтому исследования по поиску галофильных/галотолерантных бактерий-деструкторов являются актуальными для разработки технологий восстановления загрязненных территорий с повышенным содержанием солей.

В настоящей работе исследовано филогенетическое разнообразие бактерий-деструкторов бензойной кислоты, выделенных из различных образцов с территории солеразработок (Верхнекамское месторождение солей, Пермский край). Показано, что исследуемые бактерии филогенетически близки по гену 16S рРНК типовым штаммам рода Halomonas, видов H. alkaliantarctica, H. neptunia, H. olivaria, H. taeanensis, H. titanicae, H. ventosae, H. radices и H. utahensis. Обнаружено два штамма с низким уровнем сходства по гену 16S рРНК (98,59–98,84 %) с типовыми штаммами узаконенных видов, которые могут представлять новые таксономические единицы. С помощью типирования методом BOX-ПЦР показано, что исследуемые штаммы различаются на уровне геномов.

Проверка устойчивости бактерий к содержанию NaCl в среде культивирования показала, что исследуемые штаммы являются галофильными и галотолерантными организмами. Установлено, что все исследуемые штаммы растут при содержании 70–150 г/л NaCl в среде. Ряд штаммов способны к росту при более высоких концентрациях хлорида натрия (200–250 г/л).

Все исследуемые штаммы рода Halomonas способны использовать бензойную кислоту в качестве единственного источника углерода и энергии при повышенной солености среды (30 г/л NaCl). Кроме того, у всех бактерий методом ПЦР выявлен ген benA, кодирующий α-субъединицу бензоат 1,2-диоксигеназы – ключевого фермента деструкции бензойной кислоты.

Ключевые слова: бактерии-деструкторы, бензойная кислота, Halomonas, ПЦР, ген 16S рРНК, benA, хлорид натрия.

Пьянкова Анна Александровна (Пермь, Россия) – инженер лаборатории молекулярной микробиологии и биотехнологии Института экологии и генетики микроорганизмов УрО РАН (614081, г. Пермь, ул. Голева, 13; e-mail: annpjankva@mail.ru).

Плотникова Елена Генриховна (Пермь, Россия) – доктор биологических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории молекулярной микробиологии и биотехнологии Института экологии и генетики микроорганизмов УрО РАН (614081, г. Пермь, ул. Голева, 13; e-mail: peg_el@mail.ru).

1. Quorum sensing in halophilic bacteria: detection of N-acyl-homoserine lactones in the exopolysaccharide-producing species of Halomonas / I. Llamas,
E. Quesada, M.J. Martínez-Cánovas, M. Gronquist, A. Eberhard, J.E. González // Extremophiles. – 2005. – Vol. 9, № 4. – P. 333–341.

2. Enhanced polyhydroxyalkanoates accumulation by Halomonas spp. in artificial biofilms of alginate beads / M. Berlanga, D. Miñana-Galbis, O. Domènech, R. Guerrero // Int. Microbiol. – 2012. – Vol. 15, № 4. – P. 191–199.

3. Salt-tolerant halophyte rhizosphere bacteria stimulate growth of alfalfa in salty soil / J. Kearl, C. McNary, J.S. Lowman, C. Mei, Z.T. Aanderud, S.T. Smith, J. West, E. Colton, M. Hamson, B.L. Nielsen // Front. Microbiol. – 2019. – № 10. – P. 1849.

4. García M.T., Ventosa A., Mellado E. Catabolic versatility of aromatic compound-degrading halophilic bacteria // FEMS Microbiol. Ecol. – 2005. – Vol. 54, № 1. – P. 97–109.

5. Le Borgne S., Paniagua D., Vazquez-Duhalt R. Biodegradation of organic pollutants by halophilic bacteria and archaea // J. Mol. Microbiol. Biotechnol. – 2008. – Vol. 15, № 2–3. – P. 74–92.

6. Parales R.E., Resnick S.M. Aromatic ring hydroxylating dioxygenases.
In: Pseudomonas / eds J.L. Ramos, R.C. Levesque. – Boston: Springer, 2006. – P. 287–340.

7. Розанова Е.П., Назина Т.Н. Углеводородокисляющие бактерии и их активность в нефтяных пластах // Микробиология. – 1982. – Т. 51. – С. 324–348.

8. Разнообразие бактерий семейства Halomonadaceae района разработок Верхнекамского месторождения солей / Е.С. Корсакова, Л.Н. Ананьина,
А.В. Назаров, Б.А. Бачурин, Е.Г. Плотникова // Микробиология. – 2013. – Т. 82, № 2. – С. 247–250.

9. Корсакова Е.С., Пьянкова А.А., Назаров А.В. Филогенетическое разнообразие бактерий, выделенных из ризосферы мари красной (Сhenopodium rubrum L.), произрастающей в условиях засоления на территории солеразработок (г. Соликамск, Пермский край) // Вестник Пермского университета. Биология. – 2013. – № 3. – С. 47–51.

10. Lane D.J. 16S/23S rRNA sequencing. In: Nucleic acid techniques in bacterial systematics / eds E. Stackebrandt, M. Goodfellow. – New York: John Wiley and Sons, 1991. – P. 115–175.

11. Genomic fingerprinting of bacteria using repetitive sequence-based polymerase chain reaction / J. Versalovic, M. Schneider, F.J. de Bruijn, J. Lupski // Meth. Cell. Mol. Biol. – 1994. – Vol. 5. – P. 25–40.

12. Егорова Д.О., Пьянкова А.А. Скрининг гена альфа-субъединицы бензоат диоксигеназы в бактериальных ассоциациях, полученных в результате селекции на (хлор)ароматических соединениях // Вестник Пермского университета. Биология. – 2019. – № 4. – P. 464–470.

13. Halomonas titanicae sp. nov., a halophilic bacterium isolated from the RMS Titanic / C. Sanchez-Porro, B. Kaur, H. Mann, A. Ventosa // Int. J. Syst. Evol. Microbiol. – 2010. – Vol. 60. – P. 2768–2774.

14. Halomonas alkaliantarctica sp. nov., isolated from saline lake Cape Russell in Antarctica, an alkalophilic moderately halophilic, exopolysaccharide-producing bacterium / A. Poli, E. Esposito, P. Orlando, L. Lama, A. Giordano,
F. de Appolonia, B. Nicolaus, A. Gambacorta // Syst. Appl. Microbiol. – 2007. – № 30. – P. 31–38.

15. Halomonas ventosae sp. nov., a moderately halophilic, denitrifying, exopolysaccharide-producing bacterium / M.J. Martinez-Canovas, E. Quesada, I. Llamas, V. Bejar // Int. J. Syst. Evol. Microbiol. – 2004. – № 54. – P. 733–737.

16. Halomonas radicis sp. nov., isolated from Arthrocnemum macrostachyum growing in the Odiel marshes (Spain) and emended descriptions of Halomonas xinjiangensis and Halomonas zincidurans / S. Navarro-Torre, L. Carro, I.D. Rodriguez-Llorente, E. Pajuelo, M.A. Caviedes, J.M. Igual, H.P. Klenk, M.D.C. Montero-Calasanz // Int. J. Syst. Evol. Microbiol. – 2020. – № 70. – P. 220–227.

17. Кашнер Д. Жизнь микробов в экстремальных условиях. – М.: Мир, 1981. – 365 с.

18. Co-metabolism of di- and trichlorobenzoates in a 2-chlorobenzoate-degrading bacterial culture: Effect of the position and number of halo-substituents / G. Baggi, S. Bernasconi, M. Zangrossi, L. Cavalca, A. Vincenza // International Biodeterioration and Biodegradation. – 2008. – Vol. 62, № 1. – P. 57–64.

19. Oie C.S.I., Albaugh C.E., Peyton B.M. Benzoate and salicylate degradation by Halomonas campisalis, an alkaliphilic and moderately halophilic microorganism // Water Res. – 2007. – Vol. 41, № 6. – P. 1235–1242.

20. New findings on aromatic compounds' degradation and their metabolic pathways, the biosurfactant production and motility of the halophilic bacterium Halomonas sp. KHS3 / G.C. Monzón, M. Nisenbaum, M.K.H. Seitz, S.E. Murialdo // Curr. Microbiol. – 2018. – Vol. 75, № 8. – P. 1108–1118.

21. Cloning, characterization and analysis of cat and ben genes from the phenol degrading halophilic bacterium Halomonas organivorans / M.D.L. Moreno, C. Sánchez-Porro, F. Piubeli, L. Frias, M.T. García, E. Mellado // PLoS One. – 2011. – Vol. 6, № 6. – P. e21049.

22. Identification and resolution of microdiversity through metagenomic sequencing of parallel consortia / W.C. Nelson, Y. Maezato, Y.-W. Wu, M.F. Romine, S.R. Lindemann // Appl. Environ. Microbiol. – 2015. – Vol. 82, № 1. – P. 255–267.

23. Genome sequence of Halomonas sp. strain KO116, an ionic liquid-tolerant marine bacterium isolated from a lignin-enriched seawater microcosm / K.B. O'Dell, H.L. Woo, S. Utturkar, D. Klingeman, S.D. Brown, T.C. Hazen // Genome Announc. – 2015. – Vol. 3, № 3. – P. e00402-15.

24. Expression and functional analysis of two NhaD type antiporters from the halotolerant and alkaliphilic Halomonas sp. Y2 / Y. Cui, B. Cheng, Y. Meng, C. Li, H. Yin, P. Xu, C. Yang // Extremophiles. – 2016. – Vol. 20, № 5. – P. 631–639.

Витамин С (аскорбиновая кислота) является незаменимым компонентом питания. Он необходим в различных реакциях обмена веществ, участвует в синтезе коллагена, регулирует свертываемость крови и нормализует проницаемость сосудов, повышает иммунитет, способствует выведению токсинов и тяжелых металлов из организма. Аскорбиновая кислота не синтезируется организмом человека и поэтому должна ежедневно поступать с пищей.

Существует множество различных методов определения витамина С в пищевых продуктах, как правило, растительного происхождения. Однако предлагаемые методы по определению аскорбиновой кислоты в окрашенных экстрактах являются либо недостаточно надежными и удобными для выполнения, либо требуют специального оборудования и реактивов.

Нами разработан простой, надежный и доступный метод определения витамина С в окрашенных растительных экстрактах, основанный на титриметрическом методе с визуальным титрованием 2,6-дихлорфенолиндофенолом с предварительной сорбцией окрашенных соединений, мешающих проведению анализа. В методе использовано свойство каолина (белой глины) сорбировать из экстрактов антоциановые красители, основные красящие пигменты многих плодов и ягод (черная, красная смородина, вишня, черешня, ирга, слива, виноград и др.).

На основе анализа неокрашенных плодово-ягодных культур с сорбентом и без него рассчитан коэффициент, учитывающий потери витамина С в процессе сорбции красителей.

В настоящее время большое значение придается методам определения содержания важных биохимических компонентов, повышающих их пищевую и биологическую ценность. Предлагаемый метод позволит выявлять новый интересный селекционный материал; его можно использовать при массовом анализе плодово-ягодных и овощных культур, дающих окрашенные экстракты.

Ключевые слова: витамин С, аскорбиновая кислота, сорбция, титри­метрии­ческий метод, 2,6-дихлорфенолиндофенол, окрашенные экстракты.

Попов Виталий Сергеевич (Санкт-Петербург, Россия) – кандидат технических наук, старший научный сотрудник Федерального исследователь­ского центра Всероссийский институт генетических ресурсов растений имени Н.И. Вавилова (190000, г. Санкт-Петербург, ул. Б. Морская, 42, 44; e-mail: popovitaly@yandex.ru).

Смятская Юлия Александровна (Санкт-Петербург, Россия) – кандидат технических наук, ведущий специалист НИЛ «Промышленная экология» Санкт-Петербургского политехнического университета Петра Великого, Инженерно-строительный институт (194064, г. Санкт-Петербург, ул. Политехническая, 29; e-mail: Makarovayulia169@mail.ru).

1. Витамин С. Аскорбиновая кислота [Электронный ресурс]. – URL: https://vitamini.ru/vse-o-vitaminakh/vitamin-c/ (дата обращения: 22.09.2020).

2. Carr A.C., Maggini S. Vitamin C and immune function // Nutrients. – 2017. – № 9(11). – P. 1211. DOI: 10.3390/nu9111211

3. Antioxidant effect of different vitamins on methemoglobin production: An in vitro study / N. Atyabi, S.P. Yasini, S.M. Jalali, H. Shaygan // Vet. Res.
Forum. – 2012. – № 3(2). – P. 97–101.

4. Полякова Н.П., Бокова Т.И. Использование витаминных препаратов в качестве детоксикантов при повышенном содержании тяжелых металлов в рационе птицы // Животноводство и кормопроизводство. Достижения науки и техники АПК. – 2016. – Т. 30, № 9. – С. 99–101.

5. Витамин С (аскорбиновая кислота) [Электронный ресурс]. – URL: https://www.smed.ru/guides/162 (дата обращения: 22.09.2020).

6. Vitamin C: One compound, several uses. Advances for delivery, efficiency and stability / A.C. Caritá, B. Fonseca-Santos, J.D. Shultz [et al.] // Nanomedicine: Nanotechnology, Biology and Medicine. – 2020. – Vol. 24. – P. 102–117. DOI: 10.1016/j.nano.2019.102117

7. Гамаюрова В.С., Ржечицкая Л.Э. Пищевая химия [Электронный ресурс]: учеб. – М.: КДУ, Добросвет, 2018. – URL: https://bookonlime.ru/ node/1525/ (дата обращения: 22.09.2020).

8. ГОСТ 24556–89. Продукты переработки плодов и овощей. Методы определения витамина С. – М.: Изд-во стандартов, 2003. – 11 c.

9. Методы биохимического исследования растений / А.И. Ермаков, В.В. Арасимович, Н.П. Ярош [и др.]; под ред. А.И. Ермакова. – 3-е изд., перераб. и доп. – Л.: Агропромиздат Ленингр. отд., 1987. – 430 с.

10. Akah N.P., Onweluzo J.C. Evaluation of water-soluble vitamins and optimum cooking time of fresh edible portions of elephant grass (pennisetum purpureum L. Schumach) shoot // Nigerian Food Journal. – 2014. – Vol. 32, iss. 2. – P. 120–127. DOI: 10.1016/S0189-7241(15)30127-2

11. Чупахина Г.Н., Масленников П.В. Методы анализа витаминов: практ. – Калининград: Изд-во КГУ, 2004. – 36 с.

12. Дейнека Л.А. Закономерности сорбции антоцианов природными глинами // Журнал прикладной химии. – 2009. – № 5. – С. 742–748.

13. Чулков А.Н. Особенности сорбции и очистки антоцианов на при­род­ных глинистых минералах // XVIII Менделеевская конференция молодых ученых. – Белгород, 2008. – С. 140–141.

Рассмотрена возможность производства крафтового пива с добавлением экстракта корней имбиря. В качестве объекта использовали измельченные свежие корни имбиря, на основе которых получены водные и водно-спиртовые экстракты с гидромодулем ГМ = 10 г/г. Экстрагирование проводили в ультразвуковой ванне УЗВ-1/100-ТН с частотой 44 кГц и мощностью 75 Вт при температуре 40–80 °С в течение 1 ч. В ходе работы выявили оптимальный температурный режим (50 °С) и продолжительность (30 мин) экстрагирования. Концентрация водного и водно-спиртового экстрактов составляла 0,3; 1; 1,5 %.Полученные экстракты использовали в качестве добавок в процессе ферментации. В качестве продуцентов использовали сухие пивные дрожжи Safbrew S-33 Косулинской пивоварни. Ферментацию проводили периодическим способом при температуре 8±1 °С в течение 15 сут. В процессе ферментации раз в сутки пробы анализировали на содержание концентрации субстрата (сахара), основного метаболита (спирта) и прирост дрожжей. Анализ сбраживаемого сусла проводили с помощью анализатора качества пива «Колос-1». На основании проведенных исследований нами рекомендовано использование водно-спиртового экстракта в дозировках 1–1,5 %, который позволит увеличить бродильную активность дрожжей на 12–14 %, повысить экономический коэффициент на 2 %, снизить продолжительность процесса брожения до 4 сут и увеличить мощность производства на 12–13 % на существующем оборудовании. Кроме того, улучшаются органолептические свойства и биологическая ценность пива за счет полезных веществ, содержащихся
в корнях имбиря.

Ключевые слова: периодическая ферментация, имбирь, пивные дрожжи.

Васильева Алина Аркадьевна (Екатеринбург, Россия) – магистрант кафедры химической технологии древесины, биотехнологии и наноматериалов, Уральский государственный лесотехнический университет (620100, г. Екатеринбург, ул. Сибирский тракт, 37/5; e-mail: voyc_alina@mail.ru).

Кутпанова Татьяна Сериковна (Екатеринбург, Россия) – магистрант кафедры технологий целлюлозно-бумажных производств и переработки полимеров, Уральский государственный лесотехнический университет (620100, г. Екатеринбург, ул. Сибирский тракт, 37/5).

Панова Татьяна Михайловна (Екатеринбург, Россия) – старший преподаватель кафедры химической технологии древесины, биотехнологии и наноматериалов, Уральский государственный лесотехнический университет (620100, г. Екатеринбург, ул. Сибирский тракт, 37/5; e-mail: ptm55@yandex.ru).

1. Петроченков А. Крафтовое пиво. Пивная революция. Руководство инсайдера. Что такое крафт. Рецепты. Путеводитель. – М.: Эксмо, 2018. – 208 с.
2. Бэмфорт Ч. Новое в пивоварении / пер. с англ. И.С. Горожанкиной, Е.С. Боровиковой. – СПб.: Профессия, 2007. – 519 с.
3. Константинов Ю. Имбирь. Корень здоровья, красоты и долголетия. – М.: Центрполиграф, 2014. – 160 с.
4. Кретович В.Л. Биохимия растений: учеб. – 2-е изд. – М.: Высшая школа, 1986 – 503 с.
5. ГОСТ Р 34319–2017. Имбирь – корень свежий. Технические условия. – Введ. 1.07.2018. – М., 2018.
6. Жвирблянская А.Ю., Исаева В.С. Дрожжи в пивоварении. – М.: Пищевая промышленность, 1979. – 246 с.
7. Коновалов С.А. Биохимия дрожжей. – М.: Пищевая промышленность, 1980. – 271 с.
8. Нарцисс Л. Пивоварение: пер. с нем. – Т. 2. Технология приготовления сусла. – М.: Эливар, 2003. – 365 с.
9. Яровенко В.Л. Технология спирта. – М.: Колос, 1999. – 446 с.
10. Бейли Дж., Оллис Д. Основы биохимической инженерии. – М.: Мир, 1989. – 692 с.
11. Панова Т.М., Кочергина О.А., Дроздова Н.А. Общая биология и микробиология: практ. – Екатеринбург: Изд-во УГЛТУ, 2014. – 110 с.
12. Калунянц К.А. Химия солода и пива. – М.: Агропромиздат, 2010. – 176 с.
13. Меледина Т.В. Сырье и вспомогательные материалы в пивоварении. – СПб.: Профессия, 2003. – 304 с.
14. Хорунжина С.И. Биохимические и физико-химические основы технологии солода и пива. – М.: Колос, 2009. – 312 с.
15. Технология бродильных производств / О.А. Котик, Н.В. Королькова, А.А. Колобаева, Е.В. Панина. – Воронеж: Изд-во Воронеж. ГАУ, 2017. – 139 с.
16. Кунце В. Технология солода и пива. – СПб.: Профессия, 2013. – 912 с.

Использование химического поглотителя аммиака и сероводорода на основе гранулированного активированного угля в средствах индивидуальной защиты органов дыхания определяет высокие требования к качеству и эффективности данного продукта. В настоящей работе исследовано влияние различных факторов на эффективность химпоглотителя при получении его по существующей технологии. Рассмотрены следующие ключевые факторы, которые могут оказывать значительное влияние на качество химпоглотителя: количество активной добавки сернокислой меди (II) в составе поглотителя, применение продуктов лесохимической и коксохимической промышленности в качестве связующего вещества при получении активированных углей (основы поглотителя).

Эмпирическим путем установлено, что сорбционная активность сорбента по аммиаку и сероводороду зависит от количества нанесенной на углеродную матрицу водорастворимой формы сульфата меди (II). Определено оптимальное количество химической добавки в составе поглотителя, которое позволяет получать продукт с высоким уровнем динамической активности по аммиаку и сероводороду, при этом исключается перерасход сырья – импрегнирующей добавки.

Методом корреляционного анализа установлено влияние сырьевых компонентов (композиционного связующего), используемых при получении гранулированных активированных углей, на формирование пористой структуры основы и качественные характеристики химического поглотителя аммиака и сероводорода. Использование композиционного связующего с высоким содержанием каменноугольной смолы в составе угольно-смоляной композиции приводит к получению активированного угля с меньшим объемом адсорбционного пространства и микропор, а также оказывает отрицательное влияние на адсорбционную активность поглотителя, получаемого на основе такого активированного угля. Также с помощью указанного метода обнаружена связь между уровнем эффективности сорбента и его гранулометрическим составом.

Ключевые слова: углеродный поглотитель аммиака и сероводорода, гранулированный активированный уголь, сульфат меди (II), активная форма сернокислой меди (II), связанная форма сернокислой меди (II).

Цуканова Анжелика Николаевна (Пермь, Россия) – аспирант кафедры химии и биотехнологии Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: angi.tsukanova@gmail.com).

Фарберова Елена Абрамовна (Пермь, Россия) – кандидат химических наук, доцент кафедры химии и биотехнологии Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: elenafarb@gmail.com).

Ходяшев Николай Борисович (Пермь, Россия) – доктор технических наук, заведующий кафедрой химии и биотехнологии Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: nhodyashev@yandex.ru).

Лимонов Николай Викторович (Пермь, Россия) – кандидат технических наук, исполняющий обязанности технического директора АО «Сорбент» (614042, г. Пермь, ул. Гальперина, 6; e-mail: nvlimonov@sorbent.su).

1. Глушанков К.В., Кобелева А.Р., Фарберова Е.А. Влияние ультразвуковой обработки на свойства поглотителя аммиака, предназначенного для средств индивидуальной защиты органов дыхания // Химия. Экология. Урбанистика: тез. докл. Всерос. науч.-практ. конф. молодых ученых, асп., студ. и шк. – Пермь, 2017. – С. 472–476.

2. Цуканова А.Н, Зорина Е.И., Лимонов Н.В. Получение активных гранулированных углей нового поколения // Химия. Экология. Урбанистика: тез. докл. Всерос. науч.-практ. конф. молодых ученых, асп., студ. и шк. – Пермь, 2019. – С. 423–427.

3. Исследование возможности использования альтернативных видов связующих при производстве гранулированных активных углей / А.С. Ширкунов, Е.А. Фарберова, В.Г. Рябов, Н.В. Лимонов, Е.И. Зорина, Е.М. Великий // Научно-технический вестник Поволжья. – 2013. – № 5. – С. 316–320.

4. Чучалина А.Д., Ширкунов А.С., Рябов В.Г. Исследование применимости тяжелых нефтяных остатков в качестве связующих для получения гранулированных активных углей // Научно-технический вестник Поволжья. – 2014. – № 5. – С. 340–344.

5. Архипова Е.В. Способы получения поглотителей аммиака // Сборник научных статей молодых ученых, аспирантов и студентов ТГТУ. – Тамбов, 2013. – Вып. IV.

6. Модифицированные сорбенты для селективного извлечения аммиака и его производных / Ю.А. Лейкин, Б.Ф. Мясоедов, В.В. Лосев, Е.А. Кириллов // Хим. физика. – 2007. – Т. 25, № 10. – С. 18–32.

7. Усовершенствование технологии получения углеродного химпоглотителя аммиака / Е.А. Фарберова, Е.А. Тиньгаева, К.Г. Кузьминых, С.А. Смирнов // Известия высших учебных заведений. Химия и химическая технология. – 2019. – Вып. 62, № 9. – С. 117–123.

8. Получение и исследование модифицированного фуллеренами химического поглотителя аммиака на основе активного угля / Е.А. Спиридонова, В.В. Самонин, М.Л. Подвязников, В.Ю. Морозова // Журнал прикладной химии. – 2020. – Т. 93, № 5. – С. 683–690.

9. Булучевский Е.А., Лавренов А.В., Дуплякин В.К. Сорбенты типа «соль в пористой матрице» в процессе переработки углеводородов // Российский химический журнал. – 2007. – Т. LI, вып. 4. – С. 85–91.

10. Агеева С.В., Ксандров Н.В., Ожогина О.Р. Модификация активного угля хлоридом меди (II) для увеличения его адсорбционной емкости по аммиаку // Современные проблемы науки и образования. – 2013. – № 3. – С. 446–447.

11. Исследование влияния условий синтеза на свойства композиционного углеродного хемосорбента аммиака / Н.Г. Кудымова, Е.А. Фарберова, В.В. Вольхин, Е.А. Галкин // Молодежная наука Прикамья. – 2002. – Вып. 2. – С. 151–156.

12. Поглотитель аммиака и сероводорода на основе активных углей и исследование его свойств / Е.А. Фарберова, Е.А. Тиньгаева, А.Р. Кобелева [и др.] // Бутлеровские сообщения. – 2017. – Т. 50, № 6. – С. 41–47.

13. Темукуева Ж.Х. Корреляционно-регрессионный анализ как индикатор отбора показателей при проведении факторного экономического анализа // Проблемы современной науки и образования. – 2016. – № 19 (61). – С. 67–69.

14. Погорелова М.Я. Экономический анализ: теория и практика: учеб. пособие. – М.: ИНФРА-М, 2014. – 373 с.

15. Симонов А.А., Выск Н.Д. Проверка статистических гипотез: метод. указания и варианты курс. заданий. – М., 2005. – 48 с.

Химия потоков значительно продвинулась за последние годы от просто лабораторной техники в органической синтетической химии до сложных многоступенчатых процессов, реализуемых на практике в фармацевтической индустрии и в тонком органическом синтезе. Проведение реакций в потоке не только имеет очевидные преимущества перед реакциями, проводимыми в реакторах периодического действия, такими как высокая безопасность, возможность автоматизации и комбинации с другими технологиями, легкая масштабируемость, но и рассматривается как технология, способная изменить подходы в синтетическом мышлении в целом.

Замещенные 4-хинолоны применяются в медицине как эффективные антибактериальные средства. В зависимости от природы заместителей в хинолоновой структуре спектр биологической активности, проявляемой данной молекулой, варьируется от «классической» антибактериальной до антираковой, противовирусной и т.п.

Схема синтеза биологически активных [b]-анелированных 4-хинолонов из метиловых эфиров 3-ароил-4-оксо-1,4-дигидро-2-хинолинкарбоновых кислот с этаноламином в зависимости от условий позволяет получать три- и тетрациклические [b]-анелированные 4-хинолоны. В данной работе приведены результаты исследования протекания реакции метилового эфира 3-бензоил-6-метил-4-оксо-1,4-дигидро-2-хинолинкарбоновой кислоты с этаноламином в разных условиях методом высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) и подбор оптимальных условий для проведения данной реакции в потоке.

В качестве ключевых параметров были выбраны: температура, длительность нагрева, наличие уксусной кислоты. В результате изучения реакции установлено, что для более эффективной конверсии исходного соединения 3 и увеличения выхода целевого соединения 4 необходимо проводить синтез при повышенной температуре. Уксусная кислота играет роль катализатора, способствуя более быстрому превращению исходного 3 в ключевое соединение 4.

Даже в условиях эквимолярного соотношения соединения 3 и этаноламина и вне зависимости от условий проведения реакции первым в реакционной массе образуется продукт взаимодействия 1:2 (соединение 5), которое при дальнейшем нагреве переходит в целевой продукт 4. Синтез соединения 4 из 5 при контроле реакции методом ВЭЖХ позволяет отнести соединение 5 к кинетическому продукту, а соединение 4 – к термодинамическому продукту реакции.

Проведение реакции метилового эфира 3-бензоил-6-метил-4-оксо-1,4-дигидро-2-хинолинкарбоновой кислоты 3 с этаноламином в проточном реакторе (длина трубки 10 м, общий объем реактора 6,7 мл) не привело к полной конверсии исходного соединения 3 в желаемый продукт 4 при всех использованных условиях, однако позволило сделать ряд выводов, полезных для дальнейшей работы. Несмотря на то, что ранее было показано, что реакция должна проводиться при высокой температуре, проведение реакции в потоке делает невозможным поднятие температуры выше 85 °С по причине повышенного газообразования в системе из-за близости данной температуры к температуре кипения используемого растворителя (1,4-диоксана). Выходом из данной ситуации может служить замена растворителя либо изменение конструкции проточного реактора.

Ключевые слова: химия в потоке, 4-хинолоны, метиловые эфиры 3-ароил-4-оксо-1,4-дигидро-2-хинолинкарбоновых кислот, [b]-анелированные 4-хинолоны.

Ботева Анастасия Андреевна (Пермь, Россия) – кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры химии и биотехнологии Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: aboteva@pstu.ru).

Фефилова Ирина Вячеславовна (Пермь, Россия) – инженер Научно-образовательного центра прикладных химических и биологических исследований Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, ул. Королева, 21; e-mail: magoartois@rambler.ru).

Красных Ольга Петровна (Пермь, Россия) – кандидат химических наук, доцент кафедры химии и биотехнологии Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: ol.krasnykh@gmail.com).

Шмыров Андрей Викторович (Пермь, Россия) – младший научный сотрудник лаборатории гидродинамической устойчивости Института механики сплошных сред УрО РАН (614013, г. Пермь, ул. Академика Королева, 1; e-mail: shmyrov@icmm.ru).

1. Gomollón-Bel F. Ten chemical innovations that will change our world // Chemistry International. – 2019. – Vol. 41. – Р. 12 –17.

2. Porta R., Benaglia M., Puglisi A. Flow chemistry: recent developments in the synthesis of pharmaceutical products // Organic Process Research & Development. – 2016. – Vol. 20. – Р. 2–25. DOI: org/10.1021/acs.oprd.5b00325

3. Fitzpatrick D.E., Battilocchio C., Ley S.V. Enabling technologies for the future of chemical synthesis // ACS Central Science. – 2016. – Vol. 2. – Р. 131−138. DOI: org/10.1021/acscentsci.6b00015

4. Guidi M., Seeberger P.H., Gilmore K. How to approach flow chemistry // Chemical Society Reviews. – 2020. DOI: org/10.1039/C9CS00832B. – URL: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2020/cs/c9cs00832b#!divAbstract (да­та обращения: 20.10.2020).

5. Hartman R.L. Flow chemistry remains an opportunity for chemists and chemical engineers // Current Opinion in Chemical Engineering. – 2020. – Vol. 29. – P. 1–9. DOI: org/10.1016/j.coche.2020.05.002

6. Continuous flow chemistry: a discovery tool for new chemical reactivity patterns / J. Hartwig, J.B. Metternich, N. Nikbin, A. Kirschning, S.V. Ley // Orga­nic Biomolecular Chemisrty. – 2014. – Vol. 12. – P. 3611−3615. DOI: org/10.1039/c4ob00662c

7. Controlling molecular weight distributions through photoinduced flow polymerization / N. Corrigan, A. Almasri, W. Taillades, J. Xu, C. Boyer //
Macromolecules. – 2017. – Vol. 50(21). – P. 8438–8448. DOI: org/10.1021/acs.macromol.7b01890

8. Oxygen tolerance in living radical polymerization: investigation of mechanism and implementation in continuous flow polymerization / N. Corrigan,
D. Rosli, J.W.J. Jones, J. Xu, C. Boyer // Macromolecules. – 2016. –
Vol. 49(18). – P. 6779–6789. DOI: org/10.1021/acs.macromol.6b01306

9. Lutz. F. Tietze, Deshan Liu Continuous-flow microreactor multi-step synthesis of an aminonaphthalene derivative as starting material for the preparation of novel anticancer agents // Archive for Organic Chemistry. – 2008. – Vol. 8. –
P. 193–210. DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.816

10. Fitzpatrick D.E., Ley S.V. Engineering chemistry for the future of chemical synthesis // Tetrahedron. – 2018. – Vol. 74. – P. 3087–3100. DOI: org/10.1016/j.tet.2017.08.050

11. Continuous flow upgrading of selected C2−C6 platform chemicals derived from biomass / R. Gérardy, D.P. Debecker, J. Estager, P. Luis, J.-C.M. Monbaliu // Chemical Reviews. – 2020. – Vol. 120. – P. 7219−7347. DOI: org/10.1021/acs.chemrev.9b00846

12. Kulkarni A.A. Continuous flow nitration in miniaturized devices // Beilstein Journal of Organic Chemistry. – 2014. – Vol. 10. – P. 405–424. DOI:10.3762/bjoc.10.38

13. Synthesis of fused pyrimidinone and quinolone derivatives in an automated high-temperature and high-pressure flow reactor / J. Tsoung, A.R. Bogdan, S. Kantor, Y. Wang, M. Charaschanya, S.W. Djuric // The Journal of Organic Chemistry. – 2017. – Vol. 82. – P. 1073−1084. DOI: 10.1021/acs.joc.6b02520

14. Quinolone аntimicrobial аgents / Еds. D.C. Hooper, E. Rubinstein. – Washington: ASM Press, 2003. – 592 р.

15. Mugnaini C., Pasquini S., Corelli F. The 4-quinolone-3-carboxylic acid motif as a multivalent scaffold in medicinal chemistry // Current Medicinal Chemistry. – 2009. – Vol. 16. – Р. 1746–1767. DOI: 10.2174/092986709788186156

16. C-6 aryl substituted 4-quinolone-3-carboxylic acids as inhibitors of hepatitis C virus / Yue Lei Chen, J. Zacharias, R. Vince, R.J. Geraghty, Z. Wang // Bioorganic Medicinal Chemistry. – 2012. – Vol. 20. – Р. 4790–4800. DOI: 10.1016/j.bmc.2012.05.066

17. Abeer Ahmed, Mohsen Daneshtalab Nonclassical biological activities of quinolone derivatives // Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. – 2012. – Vol. 15(1). – Р. 52–72. DOI: 10.18433/J3302N

18. A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids via pyrolysis of N-aryldi­oxopyrrolines / Kunihiko Mohri, Akihiko Kanie, Yoshie Horiguchi, Kimiaki Isobe // Heterocycles. – 1999. – Vol. 51, № 10. – Р. 2377–2384. DOI: 10.3987/COM-99-8629

19. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXII. Термолиз 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов / А.Н. Масливец, О.П. Красных, Л.И. Смирнова, Ю.С. Андрейчиков // ЖОрХ. – 1989. – Т. 25, вып. 5. – С. 1045–1053.

20. Синтез, молекулярная и кристаллическая структура метил-3-ароил-4-оксо-1,4-дигидро-2-хинолинкарбоксилатов / А.А. Ботева, И.В. Фефилова, О.П. Красных, Е.Б. Бабушкина, П.А. Слепухин // Известия Академии наук. Серия химическая. – 2014.– № 3.– С. 731–738.

21. 1H-Пирроло[3,4 – b]хинолин – 3,9(2H,4H) – дионы, обладающие противотуберкулезной активностью и способ их получения: пат. 2457208 Рос. Федерация / А.А. Ботева, О.П. Красных, С.Ю. Солодников, С. Францблау, Б. Ван. – № 2009125914/04; заявл. 06.07.09; опубл. 27.07.12. Бюл. № 21 – 10 с.

22. Анальгезирующее средство: пат. 2634618 Рос. Федерация / А.А. Ботева, И.В. Фефилова, О.П. Красных, Г.А. Люшина, В.В. Маслова, Солодников С.Ю. – № 2016117456; заявл.04.05.16, опубл. 02.11.17. Бюл. №31. – 16 с.

23. Synthesis and Analgesic Activity of [b]-Annelated 4-Quinolones / A.A. Boteva, I.V. Fefilova, G.A. Triandafilova [et al.] // Pharmaceutical Chemistry Journal. – 2019. – Vol. 53. – P. 616–619. DOI: org/10.1007/s11094-019-02048-2

24. Ботева А.А. Синтез, модификация и биологическая активность метил 3-(гет)ароил-4-оксо-1,4-дигидро-2-хинолинкарбоксилатов: дис. … канд. фарм. наук. – Пермь, 2008. – 187 с.

Реакция термического декарбонилирования 5-метоксикарбонил-1-(4-метилфенил)-4-циннамоил-1Н-пиррол-2,3-диона (1) приводит к образованию метилового эфира 6-метил-3-циннамоил-4-оксо-1,4-дигидро-2-хинолинкарбоновой кислоты (2), метилового эфира 9-метил-4-oксо-2-фенил-3,4-дигидро-2H-пирано[3,2-c]хинолин-5-карбоновой кислоты (3), образующегося в результате внутримолекулярной циклизации 2 с участием двойной связи циннамоильного фрагмента и карбонила в положении 4, метилового эфира 9-метил-4-oксо-2-фенил-4H-пирано[3,2-c]хинолин-5-карбоновой кислоты (4). Соотношение продуктов зависит от температурных условий проведения реакции: при температуре 190 °С выделяются продукты всех трех типов, увеличение температуры до 235 °С способствует образованию термически наиболее стабильного соединения 4.

Способность соединений 2 и 3, а также ряда аналогов связывать свободные радикалы оценена в двух тестах: с использованием стабильного радикала DPPH или ААРН (ORAC тест) в качестве генератора радикальных частиц. Исследованные соединения не проявили активности в первом тесте. При оценке радикалсвязывающего действия во втором тесте, основанном на изменении флуоресценции флуоресцеина в присутствии радикальных частиц, наблюдали резкое уменьшение флуоресценции ниже фоновых значений в присутствии соединений, содержащих 4-хинолоновый фрагмент. При этом природа заместителей в 4-хинолоне, а также наличие [b]-аннелированного пирролонового фрагмента не оказывают практического влияния на степень проявления данного свойства: снижение флуоресценции флуоресцеина по сравнению с фоном составляет 90–125 %. Исключением является 4-хинолон, содержащий фенилазогруппу в положении 6, который показал 8 % снижения. Установлено, что прямое взаимодействие исследованных замещенных 4-хинолонов с флуоресцеином в условиях эксперимента по оценке радикалсвязывающего действия в тесте с ААРН, по-видимому, отсутствует, однако возможна трансформация соединений, содержащих 4-хинолоновый фрагмент, под действием возбуждающего излучения.

Ключевые слова: декарбонилирование, пиррол-2,3-дионы, 3-циннамоил-4-хинолон, циклизация, радикалсвязывающая активность, флуоресценция.

Триандафилова Галина Андреевна (Пермь, Россия) – аспирант Института экологии и генетики микроорганизмов УрО РАН (614081, г. Пермь, ул. Голева, 13; e-mail: lindick@ya.ru).

Ботева Анастасия Андреевна (Пермь, Россия) – кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры химии и биотехнологии Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: anastasiaquinolone@gmail.com).

Красных Ольга Петровна (Пермь, Россия) – кандидат химических наук, доцент кафедры химии и биотехнологии Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: ol.krasnykh@gmail.com).

1. Briehl H., Lukosch A., Wentrup C. Reactive nitrogenous molecules from Meldrum's acid derivatives, pyrrole-2,3-diones, and isoxazolones. // Org. Chem. – 1984. – Vol. 49, № 15. – C. 2772–2779.

2. Исследование механизмов термолиза и нуклеофильных реакций замещения 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов / Ю.С. Андрейчиков, А.П. Козлов, А.Н. Масливец, О.П. Красных, Л.А. Перевозчиков, Л.И. Смирнова // Тез. докл. IV Всесоюз. конф. по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. ‒ Новосибирск, 1987. ‒ С. 221.

3. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXII. Термолиз 1-арил-4-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов / А.Н. Масливец, О.П. Крас­ных, Л.И. Смирнова, Ю.С. Андрейчиков // ЖОрХ. – 1989. – Т. 25,
вып. 5. – С. 1045–1053.

4. Синтез, молекулярная и кристаллическая структура метил-3-ароил-4-оксо-1,4-дигидро-2-хинолинкарбоксилатов / А.А. Ботева, И.В. Фефилова, О.П. Красных, Е.Б. Бабушкина, П.А. Слепухин // Известия Академии наук. Серия химическая. – 2014. – № 3. – С. 731–738.

5. A synthesis of 4-quinolone-3-carboxylic acids via pyrolysis of N-aryldi­oxopyrrolines / K. Mohri, A. Kanie, Y. Horiguchi, K. Isobe // Heterocycles. – 1999. – Vol. 51, № 10. – Р. 2377–2384.

6. Термолитические реакции замещенных 4,5-диацил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов: новые данные / О.П. Красных, Н.А. Девяткина, А.А. Ботева, А.Н. Масливец // Стратегия и тактика органического синтеза: тез. докл. Третьего Всерос. симп. по орг. химии. – Ярославль, 2001. – С. 31.

7. 1H-Пирроло[3,4-b]хинолин-3,9(2H,4H)-дионы, обладающие противотуберку-лезной активностью и способ их получения: пат. 2457208 Рос. Федерация / Ботева А.А., Красных О.П., Солодников С.Ю., Францблау С., Ван Б. – № 2009125914/04; заявл. 06.07.09; опубл. 27.07.12. Бюл. № 21 – 10 с.

8. Филимонов В.О. Синтез, термолитические и нуклеофильные превращения 5-метоксикарбонил-4-циннамоил-1Н-пиррол-2,3-дионов: дис. … канд. хим. наук: 02.00.03. – Пермь, 2014. – 158 с.

9. Анальгезирующее средство: пат. 2634618 Рос. Федерация / Ботева А.А., Фефилова И.В., Красных О.П., Триандафилова Г.А., Маслова В.В., Солодников С.Ю. – № 2018141130; заявл.22.11.18, опубл. 24.01.20. Бюл. № 3. – 12 с.

10. Ghosh P., Das S. Synthesis and Functionalization of 4-Quinolones – A Progressing Story // Eur. J. Org. Chem. – 2019. – № 28. – P. 4466–4516.

11. Approaches for introducing high molecular diversity in scaffolds: Fast parallel synthesis of highly substituted 1H-quinolin-4-one libraries / V. Kuznetsov, S. Gorohovsky, A. Levy, S. Meir, V. Shkoulev, N. Menashe, M. Greenwald,
A. Aizikovich, D. Ofer, G. Byk, G. Gellerman // Molecular Diversity. – 2004. –
№ 8. – P. 437–448.

12. Hooper D.C., Rubinstein E. Quinolone аntimicrobial аgents. – 3rd ed. – Washington, ASM Press, 2003. – 592 р.

13. Yadav V., Talwar Р. Repositioning of fluoroquinolones from antibiotic to anti-cancer agents: An underestimated truth // Biomedicine & Pharmacothera­py. – 2019. – Vol.111. – P. 934–946.

14. Abeer Ahmed, Mohsen Daneshtalab. Nonclassical biological activities of quinolone derivatives // Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. – 2012. – Vol. 15(1). – Р. 52–72.

15. ICI 56,780 Optimization: Structure−Activity Relationship Studies of 7‑(2-Phenoxyethoxy)-4(1H)‑quinolones with Antimalarial Activity / J. Maignan, C. Lichorowic, J. Giarrusso, L. Blake, D. Casandra, T. Mutka, A. LaCrue, J. Burrows, P. Willis, D. Kyle, R. Manetsch // J. Med. Chem. – 2016. – Vol. 59. – P. 6943−6960. DOI: 10.1021/acs.jmedchem.6b00759

16. Antioxidant properties of 4-quinolones and structurally related flavones / J. Greeff, J. Joubert, S. Malan, S. Dyk // Bioorganic Med. Chem. – 2012. – Vol. 20, № 2. – P. 809–818.

17. Wang X., Zhao X. Contribution of oxidative damage to antimicrobial lethality // Antimicrob. Agents Chemother. – 2009. – Vol. 53, № 4. – P. 1395–1402.

18. Treatment of the Fluoroquinolone-Associated Disability: The Pathobio­che­mical Implications / K. Michalak, A. Sobolewska, M. Wlodarczyk, J. Sobolewska, P. Wozniak, B. Sobolewski // Oxid. Med. Cell. Longev. – 2017. – Vol. 2017. –
P. 1–15. doi.org/10.1155/2017/8023935

19. Synthesis of 2-aroylfuro[3,2-c]quinolines from quinolone-based chalcones and evaluation of their antioxidant and anticholinesterase activities /
J. Ferreira, S. Cardoso, F. Paz, A. Silva, V. Silva // New J. Chem. – 2020. –
Vol. 44. – P. 6501–6509.

20. Marinova G., Batchvarov V. Evaluation of the methods for determination of the free radical scavenging activity by DPPH // Bulg. J. Agric. Sci. – 2011. – Vol. 17, № 1. – P. 11–24.

21. Ou B. Development and Validation of an Improved Oxygen Radical Absorbance Capacity Assay Using Fluorescein as the Fluorescent Probe // Journal Agric. Food Chem. – 2001. – № 49. – P. 4619–4626.

22. Novel stable fluorophore, 6-methoxy-4-quinolone, with strong fluorescence in wide pH range of aqueous media, and its application as a fluorescent labeling reagent / J. Hirano, K. Hamase, K. Fukuda, H. Tomita, K. Zaitsu // Journal of Chromatography A. – 2004. – P. 225–231.

Большой интерес в области органического синтеза представляют производные ароилпировиноградных кислот в связи с их многогранностью биологических эффектов и низкой токсичностью. Структурная модификация данных соединений позволяет расширять спектр фармакологического действия. Особый интерес представляет синтез производных ароилпировиноградных кислот, включающих гетероциклический структурный фрагмент соединений, обладающих биологической активностью. Примером таких гетероциклических систем могут быть производные пиразолона – антипирин, пирамидон, анальгин.

При взаимодействии метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот
с 4-аминоантипирином получены α-енаминоэфиры – метил 4-арил-2-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1Н-пиразол-4-иламино)-4-оксо-2-бутеноаты, представляющие собой кристаллические соединения красно-оранжевого цвета, труднорастворимые в обычных органических растворителях, легкорастворимые в ДМФА и ДМСО, нерастворимые в алканах и воде.

Подход к синтезу биологически активных соединений должен включать различные аспекты, в том числе простоту методики и экономическую целесообразность. Нами был разработан простой, быстрый и эффективный способ синтеза метил 4-арил-2-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1Н-пиразол-4-иламино)-4-оксо-2-бутеноатов. Приведены данные об анальгетических свойствах полученных α-енаминоэфиров. В дальнейшем полученные метил 4-арил-2-(1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-2,3-дигидро-1Н-пиразол-4-иламино)-4-оксо-2-бутеноаты могут быть использованы для синтеза новых гетероциклических соединений ряда пиррола, содержащих у атома азота антипирильный фрагмент.

Ключевые слова: 4-аминоантипирин, метиловые эфиры ароилпировиноградных кислот, енаминоэфиры, анальгетическая активность, основания Шиффа.

Лядов Вадим Александрович (Пермь, Россия) – магистрант кафедры химических технологий Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь Комсомольский пр., 29, e-mail: vadim.lyadov2017@yandex.ru).

Денисламова Екатерина Сергеевна (Пермь, Россия) – кандидат химических наук, доцент кафедры химических технологий Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр. 29, e-mail: katherin85@rambler.ru).

1. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов / Ю.С. Андрейчиков, В.Л. Гейн, В.В. Залесов [и др.]. – Пермь: Изд-во Перм. ун-та, 1994. – 210 c.
2. Амиды и гидразиды ароилпировиноградных кислот. Синтез и биологическая активность некоторых арилиденгидразидов ароилпировиноградных кислот / В.О. Козьминых, Н.В. Сафонова, А.В. Милютин [и др.] // Хим.-фармац. журн. – 1994. – Т. 28, № 3. – С. 42–45.
3. Синтез и ростостимулирующая активность метил 4-арил-2-{[4-(N-R-сульфамоил)фенил]амино}-4-оксобут-2-еноатов / В.Л. Гейн, О.В. Бобровская, И.В. Ковтоногова, Г.В. Селиверстов, А.А. Русских, В.Д. Белоногова, А.Г. Анисимова, Т.А. Ягонцева // Бутлеровские сообщения. – 2016. – Т. 48, № 12. – C. 26–31.
4. Изучение ростостимулирующей активности метил 4-арил-2-{[4-(N-R-сульфамоил)фенил]амино}-4-оксобут-2-еноатов и продуктов их взаимодействия с нингидрином / В.Л. Гейн, О.В. Бобровская, В.Д. Белоногова, А.Г. Анисимова, Т.А. Ягонцева // Бутлеровские сообщения. – 2017. – Т. 51, № 9. – C. 83–88.
5. Synthesis of: Meta-substituted anilines via a three-component reaction of acetone, amines, and 1,3-diketones / A.R. Galeev, M.V. Dmitriev, I.G. Mokrushin, I.V. Mashevskaya, A.N. Maslivets, M. Rubin // Biomolecular Chemistry. – 2019. – Vol. 17, № 47. – P. 10030–10044.
6. 1,3,4,6 – Tetracarbonyl compounds. Sinthesis of biologically active 2-hydroxy-2,3-dihydro-3-pyrrolones and substituted amides of aroylpyruvicacids / E.N. Koz’minykh, N.M. Igidov, E.S. Berezina, G.A. Shavkunova, I.B. Yakovlev, S.A. Shelenkova, V.E. Kolla, E.V. Voronina, V.O. Koz’minykh // Pharmaceutical Chemistry Journal. – 1996. – Vol. 30, № 7. – P. 31–35.
7. Investigation of the intramolecular hydrogen bond of a siries of carbalkoxyl derivatives of β-dicarbonyl compounds by the PMR method / L.N. Kurkovskaya, N.N. Shapet’ko, Yu.S. Andreichikov, R.F. Saraeva // J. Struct. Chem. – 1973. – Vol. 13, № 6. – P. 958–963.
8. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклицы.V. Синтез 1-арил-3-ароил-5-метоксикарбонил-2,3-дигидро-2,3-пирролдионов, их взаимодействие с водой и спиртами / Ю.С. Андрейчиков, А.Н. Масливец, Л.И. Смирнова, О.П. Красных, А.П. Козлов, Л.А. Перевозчикова // Журнал органической химии. – 1987. – Т. 23, № 7. – C. 1534–1543.
9. Способ получения метил 1,7-диарил-9-ароил-4-бензоил-3-гидрокси-2,6-диоксо-1,7-диазаспиро[4.4]нон-3,8-диен-8-карбоксилатов, проявляющих анальгетическую активность: пат. 2537999 Рос. Федерация, МПК С07D207/38 / Денисламова Е.С., Дубовцев А.Ю., Махмудов Р.Р., Масливец А.Н. – № 2013132700/04; заявл. 15.07.2013; опубл. 10.01.2015, Бюл. № 1.
10. Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: Reaction of methyl 1-aryl-3-aroyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates with methyl 2-arylamino-4-(2-naphthyl)-4-oxobut-2-enoates. Crystal and molecular structure of substituted 1,7-diazaspiro[4.4]nonane / E.S. Denislamova, A.Yu. Dubovtsev, P.A. Slepukhin, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. – 2014. – Vol. 50, № 7. – P. 1017–1021.
11. Spirobisheterocyclization of 5-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2,3-doines by the action of enaminoesters. Crystal and molecular structure of substituted 1,7-diazaspiro[4.4]nonane / A.Yu. Dubovtsev, E.S. Denislamova, M.V. Dmitriev, A.N. Maslivets // Russian Journal of Organic Chemistry. – 2016. – Vol. 52, № 5. – P. 706–710.
12. Racheva N.L., Aliev Z.G., Maslivets A.N. Five-membered 2,3-dioxo heterocycles. Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrol[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with α-enaminoesters. Crystalline and molecular structure of methyl 11-benzoyl-2-o-hydroxyphenyl-3,4,10-trioxo-6,9-diphenyl-7-oxa-2,9-diazatricyclo[6.2.1.01,5]un­dec-5-ene-8-carboxylate // Russian Journal of Organic Chemistry. – 2008. – Vol. 44, № 8. – P. 1197–1201.
13. Машковский М.Д. Лекарственные средства. – 15-е изд., перераб., испр. и доп. – М.: Новая волна: Издатель Умеренков, 2007. – 1206 с.
14. Surendra P., Agarwal R.K. Cobalt(II) complexes of various thiosemicarbazones of 4-aminoantipyrine: syntheses, spectral, thermal and antimicrobial studies // Transition Met. Chem. – 2007. – Vol. 32. – P. 143.
15. Synthesis, spectral characterization of Schiff base transition metal complexes: DNA cleavage and antimicrobial activity studies / N. Raman, J. Dhabeel, S.J. Raja, A. Sathivel // Journal Chemical Science. – 2007. – Vol. 119, № 4. – P. 303–310.
16. Agrawal R.K., Chakraborti A. Synthesis spectral and biological studies of some bioactive metal coordination compounds of thoiosemicarbazones derived from 4-aminoantipyrine // Oriental Journal of Chemistry. – 2002. – Vol. 18, № 2. – P. 343–346.
17. Synthesis and antibacterial activity some Schiff bases derived from sulphonamide , 4-aminoantipyrine and acetophenone / R. Nair, A. Shah, S. Baluja, S.V. Chanda // Medical Chemistry Research. – 2002. – Vol. 11, № 8. – P. 463–479.
18. Synthesis, structural characterization and electrochemical and antibacterial studies of Schiff base copper complexes / N. Roman, A. Kulandaisamy, Ch. Thangarajan, P. Manisankur, S. Viswanathan, Ch. Vedhi // Transition Metal Chemistry. – 2004. – Vol. 29, № 2. – P. 129–135.
19. Синтез противогрибковых и противовирусных соединений в ряду производных антипирина / В.И. Крутиков, А.В. Еркин, В.В. Крутикова, Е.С. Захарова // Известия Санкт-Петербургского государственного технического института (технического университета) – 2014. – Т. 52, № 26. – С. 53–57.
20. Synthesis, anti-inflammatory and analgesic activity of 4-antipyrine derivatives / A.E. Rubtsov, R.R. Makhmudov, N.V.Kovylyaeva, N.I. Prosyanik, A.V. Bobrov, V.V. Zalesov // Pharmaceutical Chemistry Journal. – 2002. – Vol. 36, № 11. – P. 31–35.
21. Rubtsov A.E., Zalesov V.V. Iminofuran Chemistry. Decyclization of N-substituted 5-aryl-3-imino-3H-furan-2-ones by the action of OH- and NH-nucleophiles // Journal of Organic Chemistry. – 2007. – Vol. 43, № 5. – P. 739–744.
22. Espejo E.F. Structure of the rat's behaviour in the hot plate test // Behavioural brain research. – 1993. – Vol. 56, № 2. – P. 171–176.

Процессы химической технологии часто проводятся в условиях гетерогенного катализа. Одним из перспективных путей совершенствования катализаторов является разработка его комплексного химического состава.

Большое внимание каталитическим процессам уделяется в области нейтрализации промышленных газов.

Катализаторами для нейтрализации газов часто выступают металлы и оксиды металлов, а также смеси из различных оксидов металлов и неметаллов. Данные катализаторы могут использоваться как и в чистом виде, так и нанесенными на различные пористые носители.

Широкое применение в данной сфере нашли катализаторы на основе оксида марганца (IV). Главным активным компонентом в этих смесях является g–MnO2. Другие компоненты, добавляемые в катализатор, позволяют улучшить активность двуокиси марганца, способствовать уменьшению либо предотвращению отравляющего воздействия влаги и других каталитических ядов.

Для получения активной g–MnO2 используют различные методы, однако катализатор односложного состава не отвечает требованиям по активности и другим характеристикам.

В настоящее время проводятся работы по разработке марганцевых катализаторов различного сложного химического состава, который бы не подвергался
отравлению водяным паром, обладал высокой удельной поверхностью и активностью, имел довольно большую механическую прочность и прочность на истирание, а также был устойчив к перегревам и работал в широком диапазоне температур.

В качестве модифицирующих добавок предлагается использовать металлы и их оксиды в зависимости от назначения каталитического процесса.

Каждый новый вводимый в состав марганцевого катализатора компонент формирует новые улучшенные эксплуатационные характеристики готового катализатора.

Ключевые слова: марганец, оксид марганца, марганецсодержащий катализатор, гетерогенный катализ, активность, каталитические яды, состав катализаторов.

Бушков Павел Павлович (Пермь, Россия) – магистрант кафедры химических технологий Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29, e-mail: pavel.bushkov.97@mail.ru).

Кобелева Асия Рифовна (Пермь, Россия) – кандидат технических наук, доцент кафедры химических технологий Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: ushtf@pstu.ru).

Кузина Евгения Олеговна (Пермь, Россия) – старший преподаватель кафедры химических технологий Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: zena322myname@mail.ru).

1. Ветошкин А.Г. Основы инженерной защиты окружающей среды: учеб. пособие – М.: Инфра-Инженерия, 2019. – 460 с.

2. Кудрявцев А.А., Круглова М.А. Разработка термостабильных Mn-содержащих катализаторов для процессов очистки выхлопных газов от органических примесей // Успехи в химии и химической технологии. – 2011. – № 2. – С. 15–18.

3. Высокоэффективные оксидномарганцевые катализаторы реакции окисления CO / Н.Д. Иванова, С.В. Иванов, Е.И. Болдырев, И.С. Макеева // Журнал прикладной химии. – 2002. – № 9. – C. 1452–1455.

4. Медь- и марганецсодержащие катализаторы на основе неблагородных металлов для окисления монооксида углерода и летучих органических соединений: пат. 2532549 Рос. Федерация, МПК В01J 23/889, В01J 35/04, В01D 53/00, В01J 23/00 / Чен Х., Рейнинг А.Дж., Андерсен П.Дж. – № 2011147128/04; заявл. 14.04.2010; опубл. 10.11.2014; Бюл. №31. – 19 с.

5. Колесников И.М. Катализ в газонефтяной отрасли. Теория и практика: учебное пособие – М.: Нефть и газ, 2012. – 471 с.

6. Способ биокаталитической очистки сточных вод (варианты): пат. 2532549 Рос. Федерация, МПК В01J 23/889, В01J 35/04, В01D 53/00, В01J 23/00 / Кочеткова Р.П., Кочетков А.Ю., Коваленко Н.А. – № 2002116855/15; заявл. 21.06.2002; опубл. 10.08.2005; Бюл. №22. – 25 с.

7. Chou S., Cheng F., Chen J. Electrodeposition synthesis and electrochemical properties of nanostructured γ-MnO2 films // Journal of Power Sources. – 2006. – Vol. 162(1). – Р. 727–734. DOI: org/10.1016/j.jpowsour.2006.06.033

8. Suib S.L. Sorption, catalysis, separation design // Chemical Innovation. – 2000. – Vol. 30 – P. 27–33.

9. Способ получения диоксида марганца гамма-модификации: пат. 2149832 Рос. Федерация, МПК C01G 45/02 / Кононов Ю.С., Жижаев А.М., Патрушев В.В., Холмогоров А.Г., Кулебакин В.Г., Пашков Г.Л. – № 97121784/12; заявл. 16.12.1997; опубл. 27.05.2000; Бюл. № 15. – 5 с.

10. Крылов О.В. Гетерогенный катализ: учеб. пособие. – М.: Академкнига, 2004. – 679 с.

11. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. – М.: Химия, 1974. – 408 с.

12. Сибаров Д.А., Смирнова Д.А. Катализ, каталитические процессы и реакторы: учеб. пособие. – М.: Лань, 2018. – 200 с.

13. Семенова Т.А., Лейтес И.Л. Очистка технологических газов. – М.: Химия, 1977. – 487 с.

14. Тимонин А.С., Ветошкин А.Г. Инженерно-экологический справочник: в 3 т. – Т. 1. – Калуга: Изд-во Н. Бочкаревой, 2003. – 917 с.

15. Крылов О.В. Углекислотная конверсия метана в синтез-газ // Российский химический журнал. – 2000. – № 1.– С. 19–33.

16. Ещенко Л.С. Технология катализаторов и адсорбентов: тексты лекций. – Минск: Изд-во БГТУ, 2015. – 167 с.

17. Modifying Hopcalite catalyst by SnO2 addition: An effective way to improve its moisture tolerance and activity for low temperature CO oxidation / L. Yang, G. Yao, P. Honggen, X. Xianglan, W. Yuanyuan, P. Cheng, Z. Ning, W. Xiang // Applied Catalysis A: General. – 2016. – Vol. 525. – Р. 204–214. DOI: org/10.1016/j.apcata.2016.07.023

18. Cu-Mn-Ce ternary oxide catalyst coupled with KOH sorbent for air pollution control in confined space / J. Lin, Q. Li, S. Lu, X. Chen, K. M. Liew // Journal of Hazardous Materials – 2020. – Vol. 389. – Р. 1–11. DOI: org/10.1016/j.jhazmat.2019.121946

19. Технология катализаторов: учеб. пособие / В.А. Таранушич,
А.П. Савостьянов, С.И. Сулима, Н.Д. Земляков. – Новочеркасск: Изд-во ЮРГПУ (НПИ), 2012. – 216 с.

20. Cu-Mn-Ce mixed oxides catalysts for soot oxidation and their mechanistic chemistry / S. Ali, X. Wu, Z. Zuhra, Y. Ma, Y. Abbas, B. Jin, R. Ran,
D. Weng // Applied Surface Science – 2020. – Vol. 512. – Р. 1–9. DOI: org/10.1016/j.apsusc.2020.145602

21. Низкотемпературное окисление монооксида углерода на катализаторах (Mn1-xMx)O2 (M = Co, Pd) / И.Г. Данилова, В.И. Зайковский, А.С. Иванова, С.В. Цыбуля, А.И. Боронин, Е.М. Славинская, О.А. Стонкус, Р.В. Гуляев, О.А. Булавченко // Кинетика и катализ. – 2013. – № 1. – C. 85–99. DOI: 10.7868/S0453881113010085

Определение товарных характеристик удобрений очень важно для разработки технологической схемы процесса и исходных данных для проектирования производства в целом. Также взаимосвязь характеристик важно учитывать при оценке влияния условий хранения и транспортирования удобрений.

В работе представлены результаты определения статической прочности, среднего размера частиц, угла естественного откоса, продолжительности растворения, гигроскопичности при различной влажности окружающей среды, степени уплотнения и слеживаемости гранулированного хлорида калия, полученного методом окатывания из циклонной пыли при различных условиях. Наиболее прочные гранулы (12,3 и 14,2 Н/гранулу) получены при использовании в качестве связующего 10%-го водного раствора калия кремнекислого с содержанием 12,0 % мас. и при дополнительной подаче упрочняющей добавки – дигидроортофосфата калия.

При определении угла естественного откоса установлено, что гранулируемые со связующим К2SiO3·nH2O (с добавкой и без нее) образцы имеют меньшую величину данного показателя на 25–26 %.

Наибольшая продолжительность растворения с перемешиванием и без него отмечена у гранулированного хлорида калия, полученного при использовании эффективного связующего и упрочняющей добавки, т.е. увеличение прочности гранул способствует повышению длительности их растворения, а следовательно, сокращает необходимость их ежегодного внесения в почву.

Увеличением длительности выдержки (с 1 до 96 ч) и относительной влажности среды (70, 80, 90 %) в эксикаторе гигроскопичность всех образцов возрастает, при этом максимальная ее величина отмечена у циклонной пыли. Гранулированный хлорид калия с высокой прочностью имеет минимальную гигроскопичность, что объясняется наличием на поверхности гранул плотного (спекшегося) слоя, который затрудняет проникновение влаги внутрь нее.

Степень уплотнения гранулированного хлорида калия – образцы № 2–4 почти
в 2 раза выше, чем у исходной пыли. Исходная циклонная пыль при помещении ее в кювету для анализа имеет большую плотность, частицы близко расположены друг к другу.

Слеживаемость гранулированного хлорида калия независимо от вида используемого связующего и присутствия упрочняющей добавки на 35–50 % ниже, чем у исходной циклонной пыли. Вид связующего, а значит, и качество гранулята – величина статической прочности – значительно влияют на слеживаемость и имеют обратно пропорциональную зависимость.

В ходе проведенных исследований определена взаимосвязь товарных характеристик гранулированного хлорида калия, полученного методом окатывания. Высокая прочность гранулированного КС1 12–14 Н/гранулу благоприятно сказывается на его других товарных характеристиках.

Ключевые слова: гранулированный хлорид калия, статическая прочность, угол естественного откоса, продолжительность растворения, гигроскопичность, относительная влажность среды, степень уплотнения, слеживаемость.

Хазеев Алексей Алекович (Пермь, Россия) – студент кафедры химических технологий Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29, e-mail: a.xazeev@mail.ru).

Черепанова Мария Владимировна (Пермь, Россия) – кандидат технических наук, доцент кафедры химических технологий Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29, e-mail: syromyatnikova.maria@yandex.ru).

1. Потапов И.С., Федотова О.А., Пойлов В.З. Моделирование изменений физико-химических характеристик калийных удобрений в процессе хранения и транспортировки морским транспортом [Электронный ресурс] // Инженерный вестник Дона. – 2014. – № 2. – URL: http://www.ivdon.ru/ru/magazine/ archive/n2y2014/2390 (дата обращения: 15.10.2020).
2. Влияние условий хранения и транспортировки на физико-механи­чес­кие свойства гранулированного хлорида калия / М.В. Черепанова, И.С. Пота­пов, В.З. Пойлов, К.В. Попова, С.Н. Алиферова // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. – 2012. – № 13. – С. 35–42.
3. Черепанова М.В. Технология гранулирования циклонной пыли хлорида калия методом окатывания: дис. … канд. техн. наук. – СПб., 2013. – 183 с.
4. Cherepanova M.V., Poilov V.Z. Interaction of a potassium silicate binder with impurity components during formation of KC1 granules by the pelletizing method // Bulletin of the Tomsk Polytechnic University. Geo Assets Engineering. – 2017. – Vol. 328, № 10. – URL: http://apps.webofknowledge.com/full_record.do?product= WOS&search_mode=Gene­ralSearch&qid=1&SID=C4laD8novVKP8ZMGZA8& page=1&doc=1 (accessed 15 October 2020).
5. НТП АПК 1.10.13.001–03. Нормы технологического проектирования складов твердых минеральных удобрений и химических мелиорантов. – М.: Гипронисельхоз, 2004. – 49 с.
6. Федотова О.А. Разработка технологии получения гранулированных NPK-удобрений методом окатывания на основе сульфата аммония и хлорида калия, содержащего примеси фотореагентов: дис. … канд. техн. наук. – Пермь, 2012. – 127 c.
7. ГОСТ 28254–89. Комбикорма, сырье. Методы определения объемной массы и угла естественного откоса. – М.: Госстандарт России: Изд-во стандартов, 1991. – 4 с.
8. Позин М.Е., Зинюк Р.Е. Физико-химические основы неорганической технологии. – Л.: Химия, 1985. – 384 с.
9. Технология неорганических веществ и минеральных удобрений / Е.М. Мельников, В.П. Салтанова, А.М. Наумова, Ж.С. Блинова. – М.: Химия, 1983. – 482 с.
10. Кувшинников И.М. Минеральные удобрения и соли: свойства и способы их улучшения. – М.: Химия, 1987. – 256 с.
11. Хамский Е.В. Кристаллические вещества и продукты. Методы оценки и совершенствования свойств. – М.: Химия, 1986. – 224 с.
12. Классен П.В., Гришаев И.Г., Шомин И.П. Гранулирование. – М.: Химия, 1991. – 240 с.
13. Терещенко А.Г. Гигроскопичность и слеживаемость растворимых веществ: моногр. – Томск: Изд-во Том. политехн. ун-та, 2011. – 78 с.
14. Удобрение, стойкое к пылеобразованию и слеживаемости: пат. 2726333 Рос. Федерация / Огзевалла М.Б., Карлини Дж. Р. А.М., Барнат Д.Дж. – № 2018127740; заявл. 12.01.2017; опубл. 13.07.2020, Бюл. № 20. – 20 с.
15. Тыжигирова В.В. Показатели качества и особенности анализа порошков: учеб. пособие. – Иркутск: Изд-во ИГМУ, 2016. – 35 с.

На сегодняшний день на многих предприятиях одной из стадий производства является нагрев жидкости. Для достижения необходимой температуры жидкости чаще всего используются пластинчатые теплообменники, благодаря своей высокой теплопередаче, надежности, меньшему объему по сравнению с другими аппаратами. Однако вследствие воздействия на объект управления внешних возмущающих воздействий происходит отклонение температуры жидкости, получаемой на выходе из теплобменника, от целевых значений. Для поддержания необходимой температуры жидкости без ошибок в системе теплообменников предлагается вместо PID-регуляторов использовать нечеткие регуляторы. Такие регуляторы способны в большей степени компенсировать возникающие возмущения и дать более точный результат конечного значения температуры. Данные нечеткие регуляторы способны повысить качество процесса регулирования, сократить время нагрева жидкости, учитывая внешние воздействия и взаимные влияния и адаптируясь к ним, что приводит к стабильному качеству производимой предприятием продукции.

В данной статье описана разработка адаптивного управления системой взаимосвязанных пластинчатых теплообменников на базе нечетких регуляторов. Представлена технологическая схема работы теплообменных аппаратов и описана их взаимосвязь. Также реализован способ расчета температуры жидкости на выходе из теплообменников в зависимости от заданных входных параметров. Проведено моделирование разработанной системы адаптивного нечеткого управления и сравнение полученных результатов с расчетными значениями.

Представлено описание процесса моделирования разработанной системы в среде MATLAB. Система управления содержит четыре нечетких регулятора. Для работы каждого из них составлены правила нечеткого управления, в процессе которого решается задача нагрева жидкости до необходимой температуры.

Ключевые слова: теплообменник, управление, нечеткий регулятор, клапан, параметр, температура, давление.

Муравьева Елена Александровна (Стерлитамак, Россия) – доктор технических наук, профессор, заведующий кафедрой «Автоматизированные технологические и информационные системы» Уфимского государственного нефтяного технического университета, филиал в г. Стерлитамаке (453118, г. Стерлитамак, пр. Октября, 2, e-mail: muraveva_ea@mail.ru).

Квиринг Маргарита Дмитриевна (Стерлитамак, Россия) – магистрант кафедры «Автоматизированные технологические и информационные системы» Уфимского государственного нефтяного технического университета, филиал в г. Стерлитамаке (453118, г. Стерлитамак, пр. Октября, 2, e-mail: kviringg@yandex.ru).

1. Соловьев К.А., Муравьева Е.А., Султанов Р.Г. Адаптация нечеткого регулятора // Нефтегазовое дело. – 2014. – № 3. – С. 123–128.

2. Прядко П.В., Муравьева Е.А. Система управления сушильной печью для цеолитсодержащих катализаторов на основе 5-мерного нечеткого регулятора с интервальной неопределенностью // 63-я научно-техническая конференция студентов, аспирантов и молодых ученых УГНТУ. – Уфа, 2012. – С. 358.

3. Габитов Р.Ф., Каяшев А.И., Муравьева Е.А. Управление печью прокалки цеолитсодержащих катализаторов крекинга нефтепродуктов методом плавающего горизонта с использованием нейросетевой модели // Автоматизация, телемеханизация и связь в нефтяной промышленности. – 2010. –
№ 12. – С. 12–19.

4. Разработка метода адаптации нечеткого регулятора, предназначенного для регулирования технологических параметров / Е.А. Муравьева, Д.С. Радакина, М.И. Шарипов, Э.Р. Еникеева, Э.М. Артыкаева // Вестник Чувашского университета. – 2018. – № 1. – С. 137–145.

5. Jain M., Madeira A., Martins Manuel A. A fuzzy modal logic for fuzzy transition systems // Electronic Notes in Theoretical Computer Science. – 2020. – Vol. 3481. – P. 85–103.

6. Fuzzy controller design of micro-unmanned helicopter relying on improved genetic optimization algorithm / Y. Hu, Y. Yang, S. Li, Y. Zhou // Aerospace Science and Technology. – 2020. – Vol. 98. – № 105685.

7. J An improved genetic algorithm optimization fuzzy controller applied to the wellhead back pressure control system / H. Liang, J. Zou, K. Zuo, M. Khan // Mechanical Systems and Signal Processing. – 2020. – Vol. 142. – № 106708.

8. Talbi N. Design of Fuzzy Controller rule base using Bat Algorithm // Energy Procedia. – 2019. – Vol. 162. – P. 241–250.

9. Lamamra K., Batat F., Mokhtari F. A new technique with improved control quality of nonlinear systems using an optimized fuzzy logic controller // Expert Systems with Applications. – 2020. – Vol. 145, 1. – № 113148.

10. Alsafadi L.A., Chulin N.A., Mironova I.V. Synthesis of fuzzy controller based on simple PID controller // Procedia Computer Science. – 2019. –
Vol. 150. – P. 28–38.

11. Sreedharan D., Paul V., Thottungal R. Mathematical modelling of polymer electrolyte membrane fuel cell and fuzzy-based intelligent controllers for performance enhancement // Computers & Electrical Engineering. – 2019. – Vol. 77. – P. 354–365.

12. Farajdadian S.M. Hassan Hosseini Design of an optimal fuzzy controller to obtain maximum power in solar power generation system // Solar Energy. – 2019. – Vol. 182. – P. 161–178.

13. Назаров И.С. Математическое моделирование нечеткого регулятора // Информационные технологии в науке, управлении, социальной сфере и медицине: сб. науч. тр. V Междунар. науч. конф. – Томск, 2018. – С. 113–118.

14. Мефедова Ю.А., Моисеева Ю.Р. Применение нечеткой логики в системах управления // Актуальные проблемы и пути развития энергетики, техники и технологий: сб. тр. IV Междунар. науч.-практ. конф. – СПб., 2018. –
С. 94–97.

15. Бузикаева А.В., Черный С.П. Особенности моделирования нечетких регуляторов для систем электропривода переменного тока // Электропривод на транспорте и в промышленности: тр. II Всерос. науч.-практ. конф. –
Хабаровск, 2018. – С. 271–275.

16. Каримов И.И. Концептуальная модель нечеткого регулятора для определения возмущений // Современные технологии в нефтегазовом деле – 2019: сб. тр. междунар. науч.-техн. конф.: в 2 т. – Октябрьский, 2019. – С. 300–302.

17. Алимова М.М. Нечеткая модель управления технологическими параметрами теплогенерирующих установок // Интернаука. – 2019. – № 8 (90). – С. 34–35.

18. Карабцов Р.Д. Оптимизация нечетких систем управления с использованием генетического алгоритма // Прикладная математика и фундаментальная информатика. – 2018. – Т. 5, № 2. – С. 43–50.

19. Шилкина С.В., Фокина Е.Н. Контроллер нечеткой логики в управлении технологическими процессами // Вестник Сибирского государственного автомобильно-дорожного университета. – 2018. – Т. 15, № 1 (59). – С. 106–114.

20. Потапов Н.С., Маслов А.А. Оценка адекватности модели адаптивной системы управления с применением средств математического моделирования // Наука – производству: материалы междунар. науч.-практ. конф. / Мурманский гос. техн. ун-т. – Мурманск, 2018. – С. 77–84.

Рассматривается задача оптимизации технологического процесса промысловой подготовки нефти с целью получения соответствующей требованиям
ГОСТ Р 51858–2002 товарной нефти и улучшения технико-экономических показателей при проектировании и эксплуатации установок подготовки нефти (УПН).

Разработан критерий оптимальности в виде показателя приведенных затрат в задаче проектирования и чистой прибыли в задаче управления действующей УПН. Сформулирована задача оптимизации многостадийного процесса с критерием, представляющим собой аддитивную функцию критериев оптимальности каждой из стадий подготовки нефти. Предложена структурная схема совместного проектирования и управления технологическим процессом подготовки для получения требуемой по качеству и объему товарной нефти.

При формулировании критерия оптимальности разработаны модели, связывающие показатель приведенных затрат для задачи проектирования или чистой прибыли для задачи эксплуатации (управления в реальном времени) с режимными параметрами и суточной производительностью по стадиям технологического процесса подготовки нефти.

На основе анализа собранных с промысла экспериментальных материалов разработана нейросетевая модель, обученная на расширенном объеме данных лабораторных исследований и связывающая показатель качества (степень обезвоживания) с режимными параметрами процесса (температурой, расходом деэмульгатора, временем пребывания в аппарате).

Исходя из расчета материально-теплового баланса основных процессов подготовки нефти, представленных в виде системы дифференциальных уравнений, и статистической обработки результатов по стадиям технологического процесса, получены выражения зависимости выходов целевых продуктов от суточных производительностей.

Ключевые слова: промысловая подготовка нефти, технологический процесс, задачи проектирования и управления, экспериментально-статистические модели, оптимизация.

Караневская Татьяна Николаевна (Пермь, Россия) – старший преподаватель кафедры оборудования и автоматизации химических производств, Пермский национальный исследовательский политехнический университет (614013, г. Пермь, ул. Профессора Поздеева, 9, корпус Б; e-mail: bormotova_tn@mail.ru).

Шумихин Александр Георгиевич (Пермь, Россия) – доктор технических наук, профессор кафедры оборудования и автоматизации химических производств, Пермский национальный исследовательский политехнический университет (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29, e-mail: atp@pstu.ru).

1. Технология, экономика и автоматизация процессов переработки нефти и газа: учеб. пособие / С.А. Ахметов, М.Х. Ишмияров, А.П. Веревкин, Е.С. Докучаев, Ю.М. Малышев; под ред. С.А. Ахметова. – М.: Химия,
2005. – 736 с.

2. Бояринов А.И., Кафаров В.В. Методы оптимизации в химической технологии. – М.: Химия, 1975. – 576 с.

3. Караневская Т.Н., Шумихин А.Г. Оптимизация технологических режимов при управлении процессами промысловой подготовки нефти [Электронный ресурс] // Инженерный вестник Дона. – 2019. – № 4. – URL: http://www.ivdon.ru/uploads/article/pdf/IVD_67_Karanevskaya_Shumikhin_1.pdf_f3d4311164.pdf (дата обращения: 23.10.2020).

4. Grzymala-Busse J.W., Mroczek T. Definability in Mining Incomplete Data // Procedia Computer Science. – 2016. – Vol. 96. – P. 179–186.

5. Круглов В.В., Борисов В.В. Искусственные нейронные сети. Теория и практика. – 2-е изд., стер. – М.: Горячая линия – Телеком, 2002. – 382 с.

6. Шумихин А.Г., Бояршинова А.С. Алгоритм выбора структурных параметров искусственной нейронной сети и объема обучающей выборки при аппроксимации поведения динамического объекта // Компьютерные исследования и моделирование. – 2015. – Т. 7, № 2. – С. 243–251.

7. Karanevskaya T.N., Shumikhin A.G. Modeling of technological processes for algorithmization of problem of management of oil field treatment facilities // Izvestiya vysshikh uchebnykh zavedenii. Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya. – 2020. – Vol. 63, iss. 2. – P. 84–90.

8. Гартман Т.Н., Клушин Д.В. Основы компьютерного моделирования химико-технологических процессов: учеб. пособие. – М.: Академкнига, 2006. – 416 c.

9. Системный анализ химико-технологических процессов / А.В. Кравцов, Э.Д. Иванчина, Е.Н. Ивашкина, Е.С. Шарова. – Томск: Изд-во Том. политехн. ун-та, 2008. – 96 с.

10. Тронов В.П. Промысловая подготовка нефти. – Казань: ФЭН, 2000. – 416 с.

11. Прикладной статистический анализ: учеб. пособие для вузов / С.В. Алексахин, А.В. Балдин, А.Б. Николаев, В.Ю. Строганов. – М.: Приор, 2001. – 221 с.

12. Караневская Т.Н., Попова А.В. Автоматизированный выбор технологических систем сбора и промысловой подготовки нефти на основе модульного подхода к их представлению // Нефть. Газ. Новации. – 2016. –
№ 5 (186). – С. 20–23.

13. Хачатрян С.С., Арунянц Г.Г. Автоматизация проектирования химических производств. – М.: Химия, 1984. – 208 с.

14. Веревкин А.П., Ельцов И.Д., Кирюшин О.В. К решению задачи оперативного управления процессами подготовки нефти // Территория Нефтегаз. – 2007. – № 2. – С. 13–15.

15. Лутошкин Г.С., Дунюшкин М.И. Сборник задач по сбору и подготовке нефти, газа и воды на промыслах: учеб. пособие. – М.: Альянс,
2007. – 135 с.

По результатам исследования режима работы и аппаратурного оформления процесса производства полиэтиленовой пленки методом экструзии и по информации, полученной при интервьюировании операторов и специалистов, выделено два основных фактора, изменение которых может нарушить нормальный режим ведения технологического процесса, и одно управляющее воздействие для возврата технологического процесса в нормальный режим: фактор 1 – температура расплава перед выходом из цилиндрического сопла; фактор 2 – толщина полиэтиленовой пленки после кристаллизации, т.е. после охлаждения потоками воздуха; управляющее воздействие – задание процента открытия клапана, регулирующего подачу воздуха.

На основании анализа производства и литературных источников предложена методика формирования управляющих воздействий, содержащая пять этапов: этап 1 – выбор и описание технологических параметров и возможных управляющих воздействий; этап 2 – построение нечетких диаграмм поведения (функций принадлежности); этап 3 – разработка базы продукционных правил; этап 4 – синтез управляющего воздействия; этап 5 – дефазификация и реализация управляющего воздействия. Для реализации методики значения входных и выходных параметров приведены к нечетким градациям и для всех значений параметров на выбранном диапазоне построены функции принадлежности в виде треугольников. Построены две нечеткие диаграммы поведения технологических величин параметров процесса получения полиэтиленовой пленки. Выполнено комбинирование нечетких диаграмм поведения входных и выходных технологических параметров процесса получения пленки. Составлен полный перечень продукционных правил для синтеза и реализации управляющего воздействия, содержащий 16 правил. Построена модель алгоритма управления в виде схемы в пакете MATLAB.

В работе проведена проверка работоспособности алгоритма в 6 этапов, результаты работы алгоритма представлены в виде графиков. При сравнении двух графиков PID и Fuzzy регулирования выявлено, что разработанный алгоритм управления работает лучше базового и отклонения от нормы не существенные. Также при сравнении двух графиков управляющих воздействий видно, что при изменении температуры расплава, система нечеткого регулирования оперативно реагирует на возмущения, позволяя поддерживать режим работы на оптимальном уровне.

Предложен вариант интеграции разработанного алгоритма управления толщиной полиэтиленовой пленки в распределенную систему управления промышленной установки.

Ключевые слова: производство полиэтиленовой пленки, толщина пленки, система управления, продукционные правила, функции принадлежности, алгоритм управления.

Кондрашов Сергей Николаевич (Пермь, Россия) – кандидат технических наук, доцент кафедры оборудования и автоматизации химических производств Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29, e-mail: Sergej.Kondrashov@pnos.lukoil.com).

Береснев Евгений Игоревич (Пермь, Россия) – магистрант кафедры оборудования и автоматизации химических производств Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29).

1. Лукач Ю.Е., Петухов А.Д., Сенатос В.А. Оборудование для производства полимерных пленок. – М.: Машиностроение, 1981. – 222 с.

2. Дорохов И.Н., Марков Е.П., Кафаров В.В. Особенности методологии нечетких множеств для описания физико-химических систем // Теоретические основы химической технологии. – 1980. – № 6. – С. 908–919.

3. Леоненков А.В. Нечеткое моделирование в среде MATLAB и FuzzyTECH. – СПб.: БХВ-Петербург, 2005. – 736 с.

4. Кондрашов С.Н., Шумихин А.Г., Берсенева Н.И. Разработка системы управления процессом многоступенчатой абсорбции формальдегида // Автоматизация. Современные технологии. – 2019. – Т. 73, № 3. – С. 99–104.

5. Кондрашов С.Н., Шумихин А.Г., Берсенева Н.И. Адаптивное управление составом формалина при его производстве // Автоматизация. Современные технологии. – 2018. – Т. 72, № 11. – С. 492–495.

6. Шумихин А.Г.. Кондрашов С.Н., Малышенко А.В. Анализ особенностей оперативного управления процессом стадии обезвоживания карналлита во вращающихся печах в производстве магния // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. – 2018. – № 3. – С. 24–41.

7. Кондрашов С.Н., Солодченков В.М. Автоматизация управления производственно-диспетчерской информацией на базе PI SYSTEM // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. – 2018. – № 2. – С. 43–59.

8. Кондрашов С.Н., Соромотин Д.С. Управление процессом экстрактивной дистилляции ароматических углеводородов на основе нечеткой процедурной модели // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. – 2017. – № 1. – С. 37–52.

9. Использование термодинамических зависимостей для управления ректификационной колонной на установке замедленного коксования / С.Н. Кондрашов, П.Н. Парамонов, А.Г. Шумихин, Н.И. Берсенева // Автоматизация в промышленности. – 2016. – № 2. – С. 32–35.

10. Кондрашов С.Н., Савостина А.С. Моделирование узла синтеза формальдегида // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. – 2016. – № 1. – С. 19–28.

11. Разработка алгоритмов распределенной системы управления установкой осушки воздуха УОВ-1 / С.Н. Кондрашов, А.Г. Шумихин, Я.Л. Фарберов, Н.И. Берсенева // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. – 2016. – № 2. – С. 54–66.

12. Кондрашов С.Н., Горохова М.Н. Разработка алгоритма оптимального управления технологическим процессом получения формальдегида // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. – 2016. – № 1. – С. 7–18.

13. Кондрашов С.Н., Бортникова А.С. Разработка алгоритма управления узлом контактирования производства формалина подачей дополнительного количества воздуха // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. – 2016. – № 4. – С. 9–26.

14. Вялых И.А., Шумихин А.Г., Кондрашов С.Н. Нечеткое управление реакторным блоком установки каталитического крекинга // Автоматизация в промышленности. – 2010. – № 7. – С. 53–58.

15. Вялых И.А., Кондрашов С.Н., Шумихин А.Г. Математическое моделирование реакторного блока установки каталитического крекинга нефтяного сырья в среде MATLAB // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. – 2009. – № 10. – С. 98–108.